Fu voluta nel 1492 dall'Arcivescovo di Siena Cardinale Francesco Piccolomini Todeschini (poi Papa Pio III Piccolomini) perchè vi fosse custodito il ricchissimo patrimonio librario raccolto dallo zio Papa Pio II Piccolomini.
Per questo si trasformarono alcuni locali della vecchia canonica in una grande sala, con ingresso dallo stesso Duomo, navata di sinistra.
La porta di bronzo, attraverso cui si accede, immette nella Libreria che non vide mai però i libri di Pio II, ma che fu rivestita di smaglianti affreschi sul soffitto e sulle pareti dal Pintoricchio, dopo la morte di Pio III.
In dieci riquadri, l'artista - con una schiera di aiuti - raccontò alcuni fra i più noti fatti della vita di Pio II.
Da non molto è ritornato, al centro della libreria, il marmoreo gruppo delle Tre Grazie, proveniente da Roma quale dono del cardinale Todeschini.
Ma con gli affreschi del Pintoricchio, le opere più ammirate e preziose sono i grandi antifonari conservati nelle apposite vetrine, sotto gli affreschi. Le smaglianti miniature che decorano molte pagine di questi antifonari appartengono alla storia della grande miniatura italiana; possiamo anzi affermare che sono fra le più importanti ed eccelse di tutta la miniatura del Quattrocento.
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